1. Чёртово городище – Легенда о неудавшемся сватовстве чёрта к Любушке - дочери атамана-разбойника Кудеяра, возможно, дала современное название лесному урочищу. Чёрт, сватаясь к Любушке, получает от нее невыполнимое задание: построить за одну ночь, до первого крика петуха, дворец белокаменный, красоты доселе невиданной. Приняв условие, с наступлением ночи черт-жених собрал своих собратъев со всей округи. И сразу же принялись они за дело, не мешкая, чтоб успеть затемно. И дворец рос на глазах, как на дрожжах, с быстротой сказочной. А Любушка, видя, что исход уговора может быть не в ее пользу, торопливо выбежала из избы и через двор - в курятник. Схватила с нашеста петуха и опрометью назад на кухню, к печной загнетке. Быстрехонько зажгла лучину - петуха озарил свет. И он тут же, вообразив, что наступил рассвет, захлопал крыльями и закричал во все петушиное горло: “ку-ка-ре-куу”. Услышали нечистые отродья петушиный крик и враз все разбежались, оставив после себя недостроенные стены дьявольского замка с подземными лабиринтами ходов и огромные валуны-камни. Вот так и перехитрила Любушка черта.

2. Палаты Коробова – существует легенда, что именно в этом доме останавливалась Марина Мнишек, когда находилась с Лжедмитрием в Калуге. Поговаривали даже, что в подвалах палат купца Коробова полячка Марина зарыла клад. В ХХ веке нашлось немало желающих найти богатства Марины Мнишек – подпол палат был весь перекопан, но сокровища так и не были найдены.

3. Калужский бор – легенда о разбойнике Юрасе. Легенда: Когда императрица Екатерина II приезжала в Калугу, в бору ее карета была ограблена бандой разбойника Юраса. После визита правительницы калужане изловили Юраса и заставили его вернуть награбленное. В благодарность за это Екатерина присвоила Калуге статус губернского города. В конце своей жизни Юрас раскаялся, привел в бор свою супругу, завязал ей глаза, приколол узелок с некоторыми средствами к подолу после чего бесследно исчез.

4. Оптина пустынь – одна из популярных версий появления монастыря гласит, что обитель была основана в древние времена покаявшимся разбойником Оптой, который в монашестве принял имя Макария, - вот почему пустынь еще называли Макарьевской.