Первое летописное упоминание о Пскове относится к 903 году, когда киевскому князю Игорю привезли из Пскова невесту «именем Ольгу». Однако возник Псков гораздо раньше.
С конца IX до XII века Псков, как часть новгородских земель, входил в состав Киевской Руси. Затем, Псков отходит под юрисдикцию Великого Новгорода, но при этом остается достаточно самостоятельным городом, с которым считалось горделивое новгородское вече при решении важнейших вопросов. Псковская Судная грамота регулировала область гражданских и уголовных отношений и нормы наследственного права, частных долговых обязательств и отношений Пскова с князем.
Уже со второй половины XIII века, со времени княжения в городе Довмонта, Псков фактически становится независимым от Новгорода. Приграничное положение Пскова способствовало росту внешней торговли. Несмотря на постоянные столкновения с Ливонским орденом, псковичи успешно торговали с Нарвой, Ригой, Дерптом, Полоцком, позднее — с городами Ганзейского союза.
В 1348 году Новгород официально, подписанием Болотовского договора признал независимость Пскова. Появилась Псковская вечевая республика.
Постоянная угроза, исходившая с запада, заставила псковичей строить оборонительные сооружения. Более того, в отличие от замков и крепостей средневековой Европы, защищавших только феодалов, псковские крепости строились для защиты всего населения, в том числе крестьян. Вот почему они были так многочисленны и имели большие по тем временам размеры.
Матвей Меховский, автор историко-географического трактата о Восточной Европе, изданного в 1517 году, писал: «Земля Псковская имеет 30 каменных замков по направлению к Ливонии, каких нет ни в Московии, ни в Литве». Опираясь на Остров, Изборск, Гдов, Опочку и другие крепости, псковичи успешно сдерживали натиск немцев и литовцев с запада, защищая тем самым границы русского государства.
В 1242 году Александр Невский вместе с дружиной одержал блистательную победу над немецкими рыцарями на апрельском льду Чудского озера, устранив, тем самым, прямую угрозу захвата русских земель.
Оборона Пскова от войск польского короля Стефана Батория в 1581-1582 гг. — это высшее проявление стойкости и мужества псковичей, их ратные умения.
В течение осады псковичи отбили 31 приступ многократно превосходящего врага и сами совершили 46 вылазок против королевских войск. Историк Н. М. Карамзин позднее заметил, что если бы в истории Пскова была только одна страница — осада Батория, то и за одно это спасенная Россия должна быть вечно благодарна этому старинному городу. Во время осады секретарь короля Стефана Батория Ян Пиотровский писал в своем походном дневнике: «Любуемся Псковом. Господи, какой большой город! Точно Париж!... Город чрезвычайно большой, какого нет во всей Польше, — весь обнесен стенами, за ними красуются церкви, как густой лес, все каменные...»
Спустя 33 года Псков в одиночестве, лишенный какой-либо помощи, опротивостоит целой армии шведского короля Густава Адольфа. И вновь одерживает победу над одной из самых лучших армий Западной Европы.
Только по сведениям уцелевших письменных источников с 1116 по 1709 годы, Псков вел 123 войны с внешними врагами, причем ни разу не был захвачен. За исключением единственного случая, когда с помощью измены и обмана немецкие рыцари завладели городом в 1240 году.
Во время Северной войны (1700-1721) Петр I неоднократно посещал Псков. Сражение под Нарвой в ноябре 1700 выдвинуло город на передний план военных действий. С 1701 он становится базой русских войск под общим командованием фельдмаршала Б. П. Шереметева. После Полтавской битвы в 1709 город потерял свое приграничное положение, граница по окончании Северной войны прошла далеко от Пскова. При Александре I в 1823 Псковская губерния была причислена к Остзейским (Прибалтийским) провинциям под начальством рижского военного генерал-губернатора. В ночь со 2 на 3 марта 1917 Николай II подписал под Псковом телеграмму об отречении от престола.
Во время Великой Отечественной войны река Великая была рубежом обороны наших войск. Во время оккупации здесь были образованы первые партизанские отряды. Немецкое командование называло Псковскую область «ключом к парадным дверям Ленинграда». В 1944 была образована Псковская область в современных границах.