До IX века
Ярославский край был заселён уже в конце позднего палеолита после отступления последнего ледника. В неолите Волго-Окское междуречье занимали охотниче-рыболовецкие племена так называемой культуры ямочно-гребенчатой керамики. В начале II тысячелетия до н. э. (бронзовый век) из Среднего Приднепровья сюда вторглись скотоводческие племена, которые подчинили неолитические племена и частично смешались с ними, они получили название фатьяновских. С середины I тысячелетия до н. э. до середины I тысячелетия н. э. край заселяли так называемые дьяковские племена, умевшие обрабатывать железо, занимавшиеся скотоводством и подсечным земледелием, а также рыбной ловлей и охотой. Во второй половине I тысячелетия н. э. территория края заселяется финно-угорским народом меря.
IX—XIII века
В IX—X веке Верхнее Поволжье начинает мирно заселяться славянами, это были представители ильменских словен и кривичей, они постепенно смешивались с мерянами. Первым из городов, возникших на территории края, был расположенный на озере Неро Ростов, который упоминается в летописи уже в 862 году. Сюда киевские князья посылали князя или наместника, управлявшего всей Северо-Восточной Русью. В 991 году учреждена Ростовская епархия — одна из старейших на Руси. Не позднее 1010 года ростовский князь Ярослав Владимирович (Мудрый) основал на Волге город Ярославль. В начале XIII века на удельные княжества распалась и Северо-Восточная Русь; основными княжествами на территории современной Ярославской области были Переславское (1175—1302), Ростовское (1207—1474), Угличское (1216—1605) и Ярославское (1218—1471), которые постепенно раздробились на ещё более мелкие уделы. В феврале 1238 года Северо-Восточная Русь была разорена во время татаро-монгольского нашествия.
XIV—XVIII века
В XIV—XV веках территория Ярославской области мирно вошла в состав Великого княжества Московского. Территория Ярославской области сильно пострадала во время Смутного времени, население было разорено, многие погибли или бежали; особенно тяжёлый урон был нанесён Ростову и Ярославлю. В 1719 году на территории современной Ярославской области находились Ярославская и Угличская провинции Санкт-Петербургской губернии и Переславская и Костромская провинции Московской губернии. В 1786 году кафедра Ростовской епархии (с тех пор это Ярославская и Ростовская епархия) была перенесена из Ростова в Ярославль.
XIX-XX век
Во время Гражданской войны активных боевых действий на территории края не велось за исключением Ярославского и Рыбинского восстаний, нанёсших тяжёлый урон этим городам.
11 марта 1936 года была образована Ярославская область из 36 районов и 15 городов, в том числе 3 городов областного подчинения — Ярославль, Рыбинск и Кострома. В состав области вошла территория бывших Ярославской губернии (без восточной части Ростовского уезда), значительная часть Костромской губернии и Переславский уезд Владимирской губернии. Территория составила 62 тысячи км², а население — 2,1 млн человек.
В январе 1929 года после ликвидации губерний территория бывшей Ярославской губернии вошла в состав Ивановской промышленной области. 11 марта 1936 года из состава Ивановской промышленной области была выделена Ярославская область, а оставшаяся часть переименована в Ивановскую область.
У Ярославской области площадь территории составила 36,4 тысяч км², которая с тех пор практически не изменялась. По-настоящему превращаться в промышленный центр территория области стала в годы Первой пятилетки (1928—1932). Ярославская область стала крупным центром энергетики, помимо этого была устранена опасность наводнений, улучшены условия судоходства на Волге. Накануне Великой Отечественной войны Ярославская область была одной из наиболее промышленно развитых в Центральной России. Во время Великой Отечественной войны область подвергалась бомбардировкам, наиболее разрушительные из которых произошли в ночи на 10 и 21 июня 1943 года.
XXI век
В наши дни Ярославская область входит в число наиболее развитых в экономическом отношении регионов Российской Федерации. Приоритетными направлениями здесь являются машиностроение, металлообработка, пищевая, химическая и нефтехимическая отрасли промышленности.
Богата и уникальна культурная жизнь Ярославского края. В области работают более 250 музеев, собрания которых насчитывают свыше 800 тыс. экспонатов, свыше 10 профессиональных театров и филармония. Ярославия – традиционное место проведения многочисленных выставок, праздников и фестивалей. К числу последних относятся получившие широкое международное признание фестиваль хоровой и колокольной музыки «Преображение» и музыкальный фестиваль «Джаз над Волгой», международный Волковский фестиваль провинциальных театров и многое другое. Более 40 лет почитатели творчества великого русского поэта Н.А. Некрасова собираются ежегодно в усадьбе «Карабиха» на Всероссийский Некрасовский праздник поэзии. В Ярославле уже несколько лет отмечается Главная Масленица страны, в Угличе проводится велофестиваль «Угличская верста», а в Рыбинске набирает известность парад Дедов Морозов.