История Калининградской области восходит к языческим племенам древних пруссов, захваченных, впоследствии, Немецким (Тевтонским) орденом. Спустя века эта земля становится культурным центром Восточной Пруссии. Диффузия культур, существовавших на территории этого края, ощущается на каждом шагу: брусчатые улицы, форты, кирхи, орденские замки, соседство немецкой, советской и современной архитектуры.
На этой земле долгое время проживали племена пруссов. В XIII в. на территорию Юго-Восточной Балтике пришли рыцари Немецкого ордена, которые покорили проживавшее здесь автохтонное население. В 1255 г. рыцари основали город-крепость Кенигсберг. Постоянные войны с соседями (поляками и литовцами) привели к тому, что Немецкий орден в 1525 г. попал в зависимость от Польши и был секуляризован последним магистром Немецкого ордена Альбрехтом Бранденбургским, который являлся родоначальником светского герцогства. Прусское герцогство стало первым государственным образованием, где было введено лютеранство. В 1544 г. герцог Альбрехт основал знаменитый Кенигсбергский университет, в котором преподавали такие выдающиеся ученые, как философ И. Кант, астроном и математик Ф. Бессель, математик К.Г.Я. Якоби, историк Г.З.Байер, философ и писатель и И.Г.Гердер и другие. В стенах университета учились такие знаменитости как К. Донелайтис и Э.Т.А. Гофман.
В 1657 г. Прусское герцогство освободилась от ленной зависимости от Польши, а в 1701 г. курфюрст Бранденбургский Фридрих III был коронован как Фридрих I, в результате чего Пруссия стала королевством.
В 1756 г. началась Семилетняя война, в ходе которой русские войска заняли территорию королевства, после чего жители Пруссии принесли присягу на верность российской императрице Елизавете Петровне. Таким образом, вплоть до смерти императрицы эта территория являлась частью Российской Империи. В1762 г. Пруссия была вновь возвращена немецкой короне. После разделов Польши в XVIII в. Пруссия получила часть польских территорий. С этого времени та территория, на которой сейчас находится Калининградская область, стала именоваться Восточной Пруссией.
В начале XIX века у Пруссии и Кенигсберга наступили тяжелые времена. Земля стала ареной ожесточенных сражений. В начале февраля 1807 года возле Прейсиш-Эйлау (сегодняшний Багратионовск) сошлись армии Наполеона и русские отряды под командованием Беннигсена, усиленные 10-тысячным корпусом пруссаков. Битва была крайне ожесточенной и кровопролитной, длилась много часов и не принесла победы ни одной из сторон. Спустя полгода Наполеон схлестнулся с русскими армиями под Фридландом (современным Правдинском), и на этот раз французы одержали победу. После этого был заключен выгодный для Наполеона Тильзитский мир.
В ходе Первой мировой войны в Восточной Пруссии состоялось одно из самых известных сражений - битва при Гумбиннене (ныне Гусев). 7 (20) августа 1914 г. здесь произошло встречное сражение между частями 1-й русской армии под командованием генерала П.К. Ренненкампфа (64 тыс. чел.) и частями 8-й германской армии под командованием генерала М. Притвица (75 тыс. чел.). Завершилось победой русских войск и отходом германских частей.
1 сентября 1939 года фашистская Германия напала на Польшу, развязав тем самым Вторую мировую войну. А уже в июле 1941 года Советская авиация совершила свой первый налет на Кенигсберг. До конца войны оставалось 4 года. Самыми разрушительными для города были дни в апреле 1945 года.
6 апреля 1945 г. начался штурм Кёнигсберга советскими войсками в ходе Восточно-прусской операции, и после 3 дней упорных боев, 9 апреля город капитулировал. При штурме Кенигсберга гвардейскими войсками маршала Василевского была впервые применена тактика начала пехотной атаки ранее окончания артиллерийской подготовки, что позволяло избежать огня противника на подходе к укреплениям, но приводило к значительным потерям штурмующих от огня собственной артиллерии. Особой остью отличались бои за пятый форт, охранявший подступы к городу. Память о больших потерях отборных гвардейских частей была увековечена в монументе 1200 гвардейцам, расположенном в центре Калининграда на Гвардейском проспекте. В результате ожесточённых уличных боев город был разрушен, в руинах находилось около 90 % жилых зданий и сооружений, не работал водопровод, канализация, газовое хозяйство, транспорт, улицы города были завалены обломками зданий, не работали уцелевшие промышленные предприятия.
По решению Потсдамской конференции 1945 года Кенигсберг и прилегающая к нему область (северная часть Пруссии) вошли в состав Советского Союза, а 4 июля 1946 года была образована Калининградская область, а Кёнигсберг переименован в город Калининград. С этого момента начался советский период развития древнего города. Долгое время его восстанавливали практически из руин.
Программа экономического возрождения и основные направления деятельности органов власти Калининградской области были определены решениями Совета Министров СССР от 9 июля 1946 года «О первоочередных мероприятиях по заселению районов и развитию сельского хозяйства Калининградской области» и от 21 июля 1946 года «О мероприятиях по хозяйственному устройству Калининградской области».
Для наполнения области людскими ресурсами с августа 1946 года было организовано массовое переселение в Калининградскую область населения из 27 областей РСФСР, 8 областей Белоруссии и 4 автономных республик.
ГУП «Калининградский янтарный комбинат», основанный в феврале 1947 года по решению советского правительства, - единственное в мире предприятие, где ведется промышленная добыча янтаря. Добыча ведется на побережье Балтийского моря, вблизи поселка Янтарный (ранее Пальмникен), где, по оценкам специалистов, сосредоточено около 90% мировых запасов янтаря-сукцинита, возраст которого составляет около 50 миллионов лет.
Национальный парк «Куршская коса» был основан 6 ноября в 1987 году. Расположен в приграничной с Литвой части Калининградской области на узкой полоске суши между соленым Балтийским морем и пресноводным Куршским заливом. Северные рубежи парка проходят по российско-литовской границе.
Природная уникальность территории национального парка состоит в том, что это самая крупная песчаная пересыпь в мире. Дюнные ландшафты косы отличаются исключительной красотой и эстетическим воздействием на человека и представляют собой уникальный объект для развития экологического туризма.
После распада СССР Калининградская область стала полуэксклавным регионом России. С 1991 года область открыта для сотрудничества с зарубежными странами.