Территория Калужского края была освоена человеком в глубокой древности — в 15 - 13 тыс. до н.э. Затем эту территорию занимали племена балтов и угров, а в VIII-IX вв. славянские племена, о которых автор "Повести временных лет" писал: "А Вятъко сиде съ родомъ своимъ по Оце, от него же прозвашася Вятичи".
В XII-XIII вв. наблюдается наивысший расцвет материальной и духовной культуры вятичей. К этому времени относится наибольшее количество сельских поселений, выростают города: Козельск (1146), Серенск (1147), Воротынск (1155), Городенск (1158), Мосальск (1231), Мещевск и Серпейск, Таруса (1246). В XIII в. Калужская земля дробиться на ряд небольших княжеств: Мосальское, Тарусское, Оболенское, Воротынское, Козельское, Перемышльское, Мезецкое. Медынь входила в состав Смоленского княжества. Боровск, Малоярославец и часть калужских земель - в состав Суздальского. Междуусобицы ослабили процветание русской земли. В 1238 г. Русь была опусташена нашествием Батыя. На калужской земле были разорены Серенск и Козельск, отражавший осаду неприятеля в течение 7 недель. В XIV в. некоторые из Калужских земель находились уже под властью Москвы. В 1371 г. впервые упоминается г. Калуга в Грамоте литовского князя Ольгерда Константинопольскому Патриарху Филофею. Граница между Москвой и Литвой шла по Оке и Угре. Под властью Литвы были Медынь, Мосальск, Мещовск, Козельск, Перемышль, Лихвин, Воротынск, Любутск, а Калуга и Боровск были пограничными городами. Но уже в XV в. под власть Москвы переходят Козельск, Любутск, Медынь, Перемышль, Таруса, Оболенск, Воротынск, Серенск, а в начале XVI в. - Серпейск, Мосальск, Опаков. В результате объединения русских земель вокруг Москвы и образования единого Российского государства росла решимость русского народа свергнуть монголо-татарское иго.
В 1380 г. в Куликовской битве русские дружины во главе с князем Д.И. Донским и В.А. Храбрым, князем Серпуховским и Боровским, были разбиты полчища Мамая. В этой битве, положившей начало освобождения от татаро-монгол приняли участие и дружины Калужского края: Тарусы, Оболенска, Серпейска. В 1480 г. при Иване III завершилось освобождение русской земли от татарского ига в результате "Великого стояния на Угре".
Калуга стала опорным пунктом обороны на юге Русского государства, а города Перемышль, Козельск, Воротынск, Мещовск, Серпейск, Мосальск, Таруса, Кременец, Медынь, Любужск, Малоярославец, Боровск были превращены в сильные крепости. Через Калужскую территорию была проведена засека, тянувшаяся вдоль юговосточной и южной границы на 193 версты. В начале XVII в. Калуга становится центром крестьянского востания во главе с И.И. Болотниковым (1606-1607 гг.). Многие калужские города поддержали Болотникова. В 1610 г. в Калугу пришел Лжедмитрий II продержавшийся здесь около года и предпринявший попытку похода на Москву. Но на его пути непреодолимой преградой стали Боровск и Боровский Пафнутьев монастырь, которые мужественно защищали горожане во главе с князем Михаилом Волконским. Город и монастырь были разорены и разграблены. Монастырь известен был в XVII в. и как центр старообрядчества, где дважды в сылке был протопоп Аввакум. В XVII столетии появляются первые заводы: Протвинский доменный, Угодский, Истьинский железоделательные. Экономический подъем Калуги и края способствовал расцвету культуры, в том числе и архитектуры. Замечательным памятником зодчества XVII в. являются палаты Коробовых, церковь Покрова на рву в Калуге, Воскресенская церковь в Трубино. В 1718 г. по указу Петра I была построена парусная, а в 1720 г. - бумажная мануфактуры, давшие название поселку - Полотняный Завод. Особого расцвета в производстве парусного полотна мануфактура достигла при А.А.Гончарове. Известны и другие заводы петровского времени: Дугнинский чугуно-плавильный, Меньшовский и Изверский - доменные. В конце XVIII - начале XIX вв. в Калужской губернии жили А.Н.Радищев (с.Немцово близ Малоярославца), Е.Р.Дашкова, единственная в мире женщина, возглавлявшая крупнейшие научные учреждения России, Петербургскую и Российскую академии наук. Уроженцем с.Дольское Малоярославецкого уезда был архитектор В.И.Баженов, один из основоположников классической школы в русской архитектуре, в с. Комлево Боровского уезда родился адмирал Д.И.Сенявин, а в Мытном стане Тарусского уезда родился исследователь Северного морского пути, участник Великой северной экспедиции 1733-1743 гг. В.В.Прончищев.
Большое значение для края имело открытие в январе 1777 г. по указу Екатерины II Калужского наместничества, в составе Калужской, Рязанской и Тульской губерний. В Калужскую губернию было включено 12 уездов. Первым наместником был генерал-поручик М.Н.Кречетников, преобразовавший Калугу из типичного средневекового города в город русского классицизма.
Здесь были открыты учреждения для управления губернией, театр, училище, типография. Губернская Калуга и уездные города застраивались по регулярным планам известных русских зодчих П.Р.Никитина и И.Д.Ясныгина. Архитектурный ансамбль Калуги, созданный в конце XVIII - начале XIX вв. и сохранившийся почти в неизменном виде является замечательным памятником градостроительного искусства.
В Отечественную войну 1812 г. на территории Калужской губернии произошли события, изменившие ход войны и ставшие прологом к изгнанию войск Великой армии Наполеона из России. После оставления Москвы русская армия, совершив знаменитый фланговый маневр, подошла в начале октября к селу Тарутино Калужской губернии, где был создан Тарутинский лагерь, в котором войска под предводительством главнокомандующего М.И. Кутузова сумели подготовиться к продолжению борьбы с неприятелем.
18 октября на реке Чернишне произошел первый наступательный бой частей русской армии, закончившейся поражением авангарда противника. Наполеон покинул Москву и устремился на Калугу, где были собраны большие запасы продовольствия, но на его пути встали русские войска и 24 октября состоялось Малоярославецкое сражение, положившее предел наступлению армии французского императора. Спустя несколько дней от г. Малоярославца остатки Великой армии пустились в обратный путь к границам России, закончившийся полным разгромом Наполеона.
С середины XIX века в городе отмечается экономический упадок который был вызван, главным образом, двумя причинами: обмелением Оки и развитием железнодорожного транспорта. Ока в верхнем течении перестала быть судоходной и торговля по ней практически прекратилась. В то же время строительство железных дорог привело к появлению новых торговых центров, с которыми Калуга уже не могла соперничать. Торговые обороты калужских купцов стали падать, а городская казна пустеть.
'К концу XIX века Калуга превращается в тихий провинциальный город, который использовался властями как место ссылки для высокопоставленных пленников. Здесь, в частности, отбывали ссылку последний крымский хан Шагин-Гирей (с 1786 г.), казахский хан Младшего жуза Арынгазы Абулгазиев (в 1823—1833 гг.), дочь грузинского царя Текла Ираклиевна с сыновьями Вахтангом и Дмитрием Орбелиани, сосланными за участие в дворянском заговоре 1832 г., и третий имам Чечни и Дагестана Шамиль (в 1859—1868 гг.), сдавшийся русским властям после поражения в Кавказской войне.
С началом Первой Мировой войны Калуга становится крупным тыловым и военно-госпитальным центром воюющей империи, конечным эвакуационным пунктом «Москва 1-й» (направление санитарной эвакуации Москва-Калуга)
Начало военных действий на Восточном фронте было отмечено массовым беженством. Город Калуга и край, оказавшись внутри беженского потока, общими усилиями организовали помощь следовавшим через их территорию и приняли на жительство десятки тысяч беженцев из западных губерний.
Следует отметить, что именно в Калуге, в 5-м запасном кавалерийском полку 189-го запасного пехотного батальона, в 1915 году, начинал свой славный путь полководца-победителя, уроженец Калужской земли, Маршал Советского Союза — Жуков Георгий Константинович.
Первая мировая война стала тяжёлым испытанием для Калуги и её жителей, внеся изменения во все сферы жизни. Калуга, как и вся российская провинция обеспечивала армию необходимыми людскими, продовольственными, материально-техническими ресурсами в условиях нарастающего экономического кризиса, порождённого войной.
После февральской и октябрьской революций 1917 года процесс установления Советской власти в Калуге проходил сложно, так как в городе активно себя проявляли мелкобуржуазные политические партии. Власть Советов в городе была установлена вооружённым путём 28 ноября (11 декабря по новому стилю) 1917 года с помощью со стороны революционных сил Москвы и Минска.
После окончания Гражданской войны Советская власть взяла курс на развитие промышленных городов, благодаря которому в развитии Калуги начался новый этап. Возрождались фабрики и заводы. Активно развивалось машиностроение. Большинство предприятий города работало на оборонную промышленность. Калуга вновь стала крупным промышленным центром. К середине XX века население города выросло до 100 тысяч человек.
С образованием 5 июля 1944 года Калужской области, город Калуга становится её административным областным центром.
Калуга в настоящее время — город с развитой инфраструктурой, крупный транспортный узел, один из научных, культурных, экономических и духовных центров Центрального федерального округа России. Активно развито машиностроение и автомобилестроение. Калуга является одним из исторических центров России, где сохранилось множество памятников архитектуры. Калуга трижды входила в первую тройку по чистоте и благоустроенности среди городов России, являющихся административными центрами субъектов Российской Федерации и с населением от 100 до 500 тыс. человек: 1-е место в 2002 году, 3-е место в 2003 году, 1-е место по итогам конкурса, проведённого в 2012 году.
По итогам всероссийского конкурса на звание "Самое благоустроенное городское (сельское) поселение России -2014", третье место досталось Калуге.
Свои проекты в регионе реализуют крупнейшие международные концерны: Volkswagen, Volvo, Peugeot, Citroen, Mitsubishi, GE, Samsung, Continental, Berlin-Chemie/Menarini, Novo Nordisk, STADA CIS и др. Активно развиваются предприятия, представляющие традиционные сектора экономики, — это производители турбогенераторов и газотурбинных двигателей, железнодорожной техники, строительных материалов, электроники, оптики и многого другого. Создаются новые высокотехнологичные производства, занимающиеся исследованиями и разработками в различных сферах: от ядерных технологий, авиации и космонавтики до нано-механики и очистки воды.