Транспортная система в регионе хорошо развита. Протяженность сети автомобильных дорог общего пользования в регионе составляет 13281,03 км, в т.ч. 731,6 км автомобильных дорог федерального значения. Доля автомобильных дорог общего пользования в регионе с твердым покрытием составляет 98,55%.

Территорию области пересекают важные автомобильные магистрали федерального значения: М2 «Крым», М4 «Дон» - и трассы республиканского значения: Калуга – Тула – Михайлов – Рязань, Калуга – Перемышль – Белев – Орел, Рязань – Данков – Ефремов – Орел.

Действующая сеть включает в себя более 100 городских, 300 пригородных и 59 междугородных автобусных маршрутов, соединяющих Тулу с Москвой, центрами Брянской, Воронежской, Калужской, Орловской, Курской, Липецкой, Тамбовской, Смоленской, Рязанской областей.